平成25年度 問7 有機化学及び燃料
次の(A)~(E)の化合物の紫外・可視吸収スペクトルを測定したとき、λmaxの値が最も大きいものと最も小さいものの組合せはどれか。

①
C / A
②
D / B
③
C / B
④
C / E
⑤
D / E
正答
④ C / E
正答は4番です。
紫外可視吸収スペクトルは、共役が大きいほど吸収極大λmaxの波長は長波長側へシフトします。共役は二重結合と単結合が交互に繋がっている状態を表します。
一番共役が長い(λmaxが大きい)のはCです。ビタミンA1(レチノール)です。
BとEは、どちらも二重結合が2つです。Eは二重結合-単結合-単結合-二重結合と共役構造になっていないことから、一番共役が短い(λmaxが小さい)化合物です。