平成26年度 問1 有機化学及び燃料

正答は1番です。

芳香族性を持つための条件は4つあります。

A～Cを満たしていない化合物は「非芳香族化合物」、Dだけ満たしていない化合物は「反芳香族化合物」と呼ばれます。

1番のシクロブタジエンはπ電子を4つ持っておりDの条件を満たしていないため反芳香族化合物です。

2番のピロールは芳香族化合物です。環内にある窒素原子の孤立電子対を用いてDの条件を満たしています。3番のシクロペンタジエニルアニオンも同じ考え方です。

4番のピリジンは芳香族化合物です。環内に6個のπ電子を持つことからDの条件を満たしており、ピロールとは異なり、窒素の孤立電子対は芳香族性に寄与していません。

5番のシクロへプタトリエニルカチオンは芳香族化合物です。7通りの極限構造式が共鳴したものであり、それぞれの炭素は1価の陽電荷を分け合い非局在化させています。Bの条件を満たしています。