平成26年度 問4 有機化学及び燃料
次の記述の【 】に入る語句の組合せとして最も適切なものはどれか。
マレイン酸は、二重結合を有する【 A 】型の二塩基酸であり、幾何異性体である【 B 】型の酸を【 C 】という。マレイン酸の酸無水物である無水マレイン酸は、ポリマー原料等として重要な化合物である。無水マレイン酸は、工業的には古くから【 D 】を原料として製造されてきたが、その後、【 E 】を原料とする製法が工業化された。この製造法は、反応性の低いアルカンを原料とする数少ないプロセスの1つである。
①
トランス / シス / フマル酸 / ナフタレン / ヘキサン
②
トランス / シス / フタル酸 / ナフタレン / ヘキサン
③
シス / トランス / フマル酸 / ベンゼン / ブタン
④
シス / トランス / フタル酸 / ベンゼン / ヘキサン
⑤
トランス / シス / フタル酸 / ベンゼン / ブタン
正答
③ シス / トランス / フマル酸 / ベンゼン / ブタン
正答は3番です。
マレイン酸はシス型のジカルボン酸です(A)。

カルボン酸同士が近いことから、分子内脱水により無水マレイン酸が生成されます。

無水マレイン酸は、ブタンまたはベンゼンなどのC4炭化水素を、酸化バナジウム系触媒の存在下で空気酸化して製造されます(D, E)。
またトランス型のジカルボン酸はフマル酸と呼ばれます(B, C)。
