開環重合のモノマーとポリマー対応 平成29年度 問16 高分子化学

環状モノマーの開環重合に関する次の記述のうち、不適切なものの組合せはどれか。

(A)
ε-カプロラクタムを開環重合するとポリエステルが得られる。
(B)
ε-カプロラクトンを開環重合するとナイロンが得られる。
(C)
エピクロロヒドリンを開環重合するとポリエーテルが得られる。
(D)
ラクチドを開環重合するとポリ乳酸が得られる。
(E)
トリオキサンを開環重合するとポリオキシメチレンが得られる。
正答
① A、B

ラクトンは環状エステル、ラクタムは環状アミドです。ε-カプロラクタムを開環重合するとナイロン6が得られます。

ε-カプロラクタムの構造

またε-カプロラクトンを開環重合するとポリカプロラクトン(PCL)というポリエステルが得られます。

ε-カプロラクトン

(C)のエピクロロヒドリンはエポキシ基を持つ化合物です。ポリマーは-[CH2CH(CH2Cl)O]n-が生成します。

エピクロロヒドリンの構造

(D)のラクチドは2分子の乳酸(2-ヒドロキシプロピオン酸)が多重エステル化して形成される環状化合物です。ポリマーは-[OCH(CH3)CO]n-が生成します。ポリ乳酸は生分解性プラスチックとして有名です。

ラクチドの構造
乳酸(L-乳酸)の構造

(E)のトリオキサンは炭素原子3つと酸素原子3つからなる環状化合物です。ポリマーは-[CH2OCH2OCH2O]n-が生成します。

トリオキサンの構造

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