酸化剤の使い分け・PCC 令和元年度(再試験) 問1 有機化学及び燃料

アルコールの酸化反応に関する次の記述のうち、最も不適切なものはどれか。

正答
④ 実験室で第一級アルコールからアルデヒドを合成するのに最近よく用いられるのは6価のヨウ素(VI)を含むDess-Martinペルヨージナンをジクロロメタン中で用いるものである。

Dess-Martinペルヨージナン(DMP)は温和な酸化剤であり、第一級アルコールをアルデヒドに酸化するのによく用いられますが、これは6価のヨウ素ではなく、5価のヨウ素を含む化合物です。

1番はPCCから生成する三酸化クロムが酸化剤として機能しています。

2番について、第一級アルコールはアルデヒドやカルボン酸に、第二級アルコールはケトンに酸化します。

5番の三酸化クロムは無水クロム酸とも呼ばれ、強力な酸化剤です。そのためアルコールからアルデヒドで止められずカルボン酸に酸化されます。

技術士(化学部門)一次試験の要点まとめ

有機化学・高分子化学・燃料と石油精製など専門科目の忘れやすい点を、メモ形式でまとめたnote記事(有料)です。

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