還元剤の選択性・Lindlar 有機化学及び燃料
有機化合物に対する還元反応についての次の記述のうち、適切なものはどれか。
正答
② 水素化リチウムアルミニウムLiAlH4は強力な還元剤であり、エステルは第一級アルコールまで還元される。これに対して水素化ジイソブチルアルミニウム（DIBAH）を用いるとエステル基は部分的に還元されてアルデヒドで反応が止まり、実験室規模でアルデヒドを合成する重要な反応となっている。
1番の水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)は通常、カルボン酸を第一級アルコールに還元することはできません。NaBH4はアルデヒドやケトンを選択的に還元する試薬として利用されます。
3番のLindlar触媒は水素化触媒で、アルケンの段階で反応が止められる特徴があります。通常、Pd/Cなどの触媒を使うと反応が激しく進行するためアルカンが得られます。触媒表面にアルキンや水素が結合して反応が起こるため、cis体のアルケンが得られます。
4番の金属水素化物はプロトンH+ではなくヒドリドH–を用いた求電子反応が進行します。
5番の反応はWolff-Kishner還元と呼ばれます。Clemmensen還元は別の反応で、亜鉛アマルガムと塩酸を用いてカルボニル基をメチレンに還元する反応です。Wolff-Kishner還元は塩基性条件下で、Clemmensen還元は酸性条件下で使用できることから条件に応じて使い分けます。