平成24年度 問28 化学プロセス
ジエチルエーテル中、アセトアルデヒド（\(\mathrm{CH_3CHO}\)、分子量 44）88 g を水素化アルミニウムリチウム（\(\mathrm{LiAlH_4}\)、分子量 38）と反応させ、次に、酸性条件下、加水分解すると、92 g のエタノール（\(\mathrm{C_2H_5OH}\)、分子量 46）が得られた。この反応で理論上必要な水素化アルミニウムリチウムの量はいくらか。
①
9.5 g
②
19 g
③
38 g
④
57 g
⑤
76 g
正答
② 19 g
水素化アルミニウムリチウム \(\mathrm{LiAlH_4}\) は強力な還元剤として作用します。ヒドリド源として \(\mathrm{LiAlH_4}\) 1 分子につきアルデヒド 4 分子を還元できます。
$$4\mathrm{CH_3CHO} + \mathrm{LiAlH_4} \rightarrow \mathrm{Li^{+}\,Al^{-}(C_2H_5O)_4} \xrightarrow{4\mathrm{H^{+}}} 4\mathrm{C_2H_5OH} + \mathrm{Al(OH)_3}$$アセトアルデヒド \(88/44 = 2\) mol を原料にエタノール \(92/46 = 2\) mol が生成しているため、水素化アルミニウムリチウムは \(2/4 = 0.5\) mol 必要です。よって \(38\times 0.5 = 19\) g です。