平成24年度 問1 有機化学及び燃料
炭素数8個の炭化水素化合物Aを酸性条件下で過マンガン酸カリウムによって酸化したとき、二酸化炭素とヘプタン酸が得られた。Aとして最も適切なものはどれか。
①
1-オクテン
②
2-オクテン
③
2, 5-オクタジェン
④
n-オクタン
⑤
2-メチルヘプタン
正答
① 1-オクテン
正答は1番です。
過マンガン酸カリウムは強力な酸化剤で、炭素-炭素二重結合を切断して2つのカルボニル化合物を生成します。
1-オクテン（CH3(CH2)5CH=CH2）を酸化した場合、CH3(CH2)5CH=OとO=CH2が生成します。アルデヒドは更に酸化されることから、最終的にヘプタン酸CH3(CH2)5COOHが生成します。
また副生成物として得られたホルムアルデヒドも酸化されてギ酸HCOOHが生成します。ギ酸は構造的にアルデヒドも持つため更に酸化されて、最終的に二酸化炭素と水が得られます。