平成24年度 問28 化学プロセス
ジエチルエーテル中、アセトアルデヒド（CH3CHO、分子量44）88 gを水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4、分子量38）と反応させ、次に、酸性条件下、加水分解すると、92 gのエタノール（C2H5OH、分子量46）が得られた。この反応で理論上必要な水素化アルミニウムリチウムの量はいくらか。
①
9.5 g
②
19 g
③
38 g
④
57 g
⑤
76 g
正答
② 19 g
正答は2番です。
水素化アルミニウムリチウムLiAlH4 は強力な還元剤として作用します。ヒドリド源としてLiAlH4 1分子につきアルデヒド4分子を還元できます。
4CH3CHO＋LiAlH4→ Li+Al–(C2H5O)4→(酸処理：4H+)→4C2H5OH＋Al(OH)3
アセトアルデヒド88/44＝2 molを原料にエタノール92/46＝2 molが生成しているため、水素化アルミニウムリチウムは2/4＝0.5 mol必要です。よって38 × 0.5＝19 gです。