平成25年度 問4 有機化学及び燃料

正答は3番です。

1番の水素化ホウ素ナトリウムは強力な還元剤です。シクロヘキサノンは還元され、シクロヘキサノールになります。

2番の選択肢にある過マンガン酸カリウムは強力な酸化剤として知られています。二酸化マンガンは穏やかな酸化剤として使われます。シクロヘキサノンは過マンガン酸カリウムなどの強力な酸化剤によってアジピン酸に酸化されます。

3番のヒロドロキシルアミン（NH₂OH）とシクロヘキサノンの脱水縮合は、まずヒドロキシルアミンの窒素原子がシクロヘキサノンのカルボニル炭素を求核攻撃します。次に、中間体から水分子が脱離し、C=N二重結合が形成されシクロヘキサノンオキシムが生成します。

4番のシクロヘキサノンオキシムのベックマン転位反応は、ε-カプロラクタムという重要な環状アミドの合成に用いられる重要な工業的プロセスです。シクロヘキサノンオキシムは酸触媒によるベックマン転位反応を経てオキシム基（C=N-OH）が環状アミドに変換されます。

生成物であるε-カプロラクタムは、ナイロン6の原料として知られています（5番）。