平成25年度 問3 有機化学及び燃料
ベンズアルデヒドと濃水酸化ナトリウム水溶液を反応させたら、ベンジルアルコールと安息香酸のナトリウム塩が生成した。この反応の正しい名称はどれか。
①
Cannizzaro（カニッツァロ）反応
②
Claisen（クライゼン）縮合反応
③
Grignard（グリニャール）反応
④
Michael（マイケル）反応
⑤
Sandmeyer（ザンドマイヤー）反応
正答
① Cannizzaro（カニッツァロ）反応
正答は1番です。
この反応の正しい名称は、Cannizzaro（カニッツァロ）反応です。カニッツァロ反応は、α水素を持たないアルデヒドを強塩基性条件下で反応させると、対応するアルコールとカルボン酸塩が1:1の比率で生成する不均化反応です。
他の選択肢にある反応は以下のような内容です。
- Claisen縮合：2つのエステル間またはエステルとケトン間で反応しβ-ケトエステル（1,3-ジカルボニル化合物）を得る
- Grignard反応：有機マグネシウムハライドとカルボニル化合物が反応しアルコールを得る
- Michael反応：α,β-不飽和カルボニル化合物への求核付加反応によりβ位に求核剤が付加した飽和カルボニル化合物を得る
- Sandmeyer反応：芳香族ジアゾニウム塩に銅塩を用いてハロゲン化ベンゼンやシアノベンゼンを得る