混合アルドール・誘導体反応性序列 有機化学及び燃料
カルボニル縮合反応に関する次の記述のうち、不適切なものはどれか。（Rはアルキル基、Phはフェニル基を意味する。）
正答
④ 
カルボニル基の求核試薬に対する反応性は次のとおりである。
4番の反応性の順番は逆です。酸塩化物や無水酸は反応性が高いことで有名です。対してアミドは電子供与性が強く、反応性が低くなります。
3番の混合アルドール反応では、どちらのアルデヒドもエノラートの候補として使えるため4種類の生成物が考えられます。
5番のベンズアルデヒドはα水素を持たないことからエノラートになり得ません。メチルシクロヘキサノンのみがエノラートを形成してベンズアルデヒドに付加することができます。このため、反応は選択的に進行し、単一の生成物が得られます。エノラートがカルボニル炭素を攻撃するには、メチルシクロヘキサノンは立体障害が大きく、メチルシクロヘキサノン同士でのアルドール反応は起こりにくくなっています。