令和7年度 問1 有機化学及び燃料
還元剤である水素化アルミニウムリチウム（LiAlH 4 ；LAH）と水素化ホウ素ナトリウム（NaBH 4 ）に関する次の記述のうち、最も適切なものはどれか。
①
LAHはNaBH 4 よりも穏和な還元剤である。
②
NaBH 4 はいかなる条件でもカルボン酸を還元できない。
③
LAHによる還元は、水やアルコール中で行うことができる。
④
LAHはカルボン酸とエステルを第一級アルコールに還元する。
⑤
NaBH 4 はアルデヒドとケトンを還元できない。
正答
④ LAHはカルボン酸とエステルを第一級アルコールに還元する。
NaBH 4 はアルデヒドやケトンの還元には使えるが、LAH より穏やかで、通常はエステルやカルボン酸までは還元しにくいです。LAH は強い還元剤で、エステルを第一級アルコールまで還元できるため、正しいのは④です。