平成28年度 問1 有機化学及び燃料
種々の物質の酸性度を表す以下の表に基づけば、次の4つの反応（A）～（D）は十分に起こり得るか。起こり得るものの組み合わせとして、最も適切なものはどれか。
| 物質 | pKa |
|---|---|
| 酢酸 CH3COOH | 5 |
| シアン化水素酸 HCN | 9 |
| 水 H2O | 16 |
| エタノール C2H5OH | 16 |
| アセトン CH3COCH3 | 19 |
| アンモニア NH3 | 36 |
①
（A）と（B）
②
（A）と（C）
③
（A）と（D）
④
（B）と（C）
⑤
（B）と（D）
正答
③ （A）と（D）
正答は3番です。
各反応における酸と共役酸のpKa値を比較し、酸のpKaが共役酸のpKaよりも小さい場合に反応が十分に起こり得ると判断できます。
例えばAの場合、CH3COOHが酸、CH3COONaが共役塩基、NaOHが塩基、H2Oが共役酸です。