アズレンの同定・NMRとUV複合 有機化学及び燃料
炭素Cと水素Hからなる化合物のうち、次の記述のA～Cのすべてに当てはまるものとして、最も適切なものはどれか。
(A)
芳香族化合物に分類できる。
(B)
重クロロホルム中の1H NMRスペクトルでは、すべての水素核の化学シフトはδ6.5からδ8.5に存在する。
(C)
紫外可視吸収スペクトルにおいて、可視領域に極大吸収を持つ。
正答
⑤ アズレン
(A)の芳香族性については、1番のナフタレン、2番のフェナントレン、3番のフェニルアセチレン、4番のスチレン、5番のアズレンはいずれも芳香族化合物です。アズレンは五員環と七員環が縮合した非ベンゼン系芳香族化合物です。
(B)の1H NMRでは、芳香環に結合した水素と、それ以外の水素を区別します。3番には末端アルキンの水素、4番にはビニル基の水素があるため、すべての水素がδ6.5～8.5に現れるという条件を満たしません。
(C)の可視領域の吸収極大を持つのは5番のアズレンです。ナフタレンやフェナントレンの主な吸収は紫外領域にあります。したがって、(A)～(C)をすべて満たす5番が最も適切です。