マルコフニコフ則と水和反応 令和6年度 問4 有機化学及び燃料

アルケンへの酸触媒水和反応は、一段階ではなく多段階の反応機構で進行します。反応の第一段階で、酸触媒（プロトン）がアルケンに付加します。その後、水分子が反応中間体に攻撃し、最終的にアルコールが生成されます。

カルボカチオンは水素置換数の少ない（級数の大きい）炭素原子ほど超共役効果によって安定化されます。これがマルコフニコフ則です。そしてマルコフニコフ付加は第3級＞2級＞1級炭素の順に反応が起こりやすいことを意味します。

水和反応にはいくつか種類があり、反応の仕方によって付加位置が変わります。

1. 酸触媒水和：マルコフニコフ付加
2. ヒドロホウ素化：アンチマルコフニコフ付加
3. オキシ水銀化：マルコフニコフ付加