令和7年度 問4 有機化学及び燃料
1-ブロモエチルシクロペンタンの脱ハロゲン化水素を行ったところ、ある生成物を得た。主生成物として、最も適切な構造式はどれか。
①
②
③
④
⑤
正答
② 

1-ブロモエチルシクロペンタンの脱ハロゲン化水素(E2 脱離)の問題です。塩基による E2 脱離では、より置換度の高い安定なアルケンが主生成物となります(ザイツェフ則)。
臭素が結合した炭素の隣の水素のうち、シクロペンタン環側の水素が引き抜かれると、二重結合が環炭素に向かって生じ、より置換度の高い(三置換)アルケンになります。これが最も安定で主生成物となるため、②が該当します。