Zaitsev則によるE2主生成物 令和7年度 問4 有機化学及び燃料

1-ブロモエチルシクロペンタンの脱ハロゲン化水素を行ったところ、ある生成物を得た。主生成物として、最も適切な構造式はどれか。
問4の図
①
②
③
④
⑤
正答
② 正答の選択肢

1-ブロモエチルシクロペンタンの脱ハロゲン化水素(E2脱離)の問題です。塩基によるE2脱離では、より置換度の高い安定なアルケンが主生成物となります(ザイツェフ則)。

臭素が結合した炭素の隣の水素のうち、シクロペンタン環側の水素が引き抜かれると、二重結合が環炭素に向かって生じ、より置換度の高い(三置換)アルケンになります。これが最も安定で主生成物となるため、2番が該当します。

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