令和7年度 問5 有機化学及び燃料
シクロヘキサンに関する次の記述のうち、最も不適切なものはどれか。
①
シクロヘキサンのいす形配座でのアキシアル結合は平均的平面に垂直である。アキシアル結合はシクロヘキサン環の上下の面にそれぞれ3つあり、その向きは交互に上向きと下向きになっている。
②
シクロヘキサンのいす形配座でのエクアトリアル結合は環の周囲から外に広がっている。エクアトリアル結合は交互にわずかに上と下を向いている。
③
シクロヘキサンの最も安定な立体配座は、いす形配座である。
④
シクロヘキサンが2つのいす形配座間の変換（環反転）を起こすと、アキシアル結合がすべてエクアトリアル結合に、エクアトリアル結合がすべてアキシアル結合になる。
⑤
シクロヘキサン環を反転している間に現れる舟形配座は、立体配座のうち最も不安定である。
正答
⑤ シクロヘキサン環を反転している間に現れる舟形配座は、立体配座のうち最も不安定である。
最も安定な配座はいす形で、環反転の途中にはさまざまな配座が現れます。エネルギーの高さはおおむね「いす形＜ねじれ舟形＜舟形＜半いす形」の順で、最もエネルギーが高い（最も不安定）のは半いす形（環反転の遷移状態）です。
したがって「舟形配座が最も不安定」とする5番が誤りで、これが正答（最も不適切）です。1番から4番のアキシアル・エクアトリアル結合の向きや、環反転でアキシアルとエクアトリアルが入れ替わる記述は、いずれも正しい内容です。