令和7年度 問6 有機化学及び燃料
以下の2段階の反応機構で表される有機合成反応がある。この反応について、1段階目の反応形式名、2段階目の生成物の一般名、2段階目の反応形式名、さらに2段階目の生成物を用いて行う有機合成の反応名で、最も適切なものはどれか。
①
求核置換反応、イミン、酸塩基反応、Mannich反応
②
求電子置換反応、リンイリド、酸塩基反応、Wittig反応
③
求電子置換反応、エナミン、酸化還元反応、Gabriel合成
④
求核置換反応、リンイリド、酸塩基反応、Wittig反応
⑤
求電子付加反応、イミド、加水分解、Stork反応
正答
④ 求核置換反応、リンイリド、酸塩基反応、Wittig反応
トリフェニルホスフィンがハロゲン化アルキルに反応する 1 段目は求核置換反応で、続いて塩基で脱プロトン化するとイリドができます。このイリドを使う代表反応は Wittig 反応なので④です。