Wittig反応・リンイリド 有機化学及び燃料
以下の2段階の反応機構で表される有機合成反応がある。この反応について、1段階目の反応形式名、2段階目の生成物の一般名、2段階目の反応形式名、さらに2段階目の生成物を用いて行う有機合成の反応名で、最も適切なものはどれか。
正答
④ 求核置換反応、リンイリド、酸塩基反応、Wittig反応
記述された2段階は、Wittig反応の前駆体であるリンイリドを生成する過程です。
1段階目は、トリフェニルホスフィンPPh3の非共有電子対がハロゲン化アルキルの炭素を攻撃し、ホスホニウム塩を生成する反応です。これはSN2型の求核置換反応です。
2段階目は、塩基がホスホニウム塩のα水素を引き抜いてリンイリドを生じる反応です。これは酸塩基反応です。
このリンイリドをアルデヒドやケトンと反応させてアルケンを得る反応がWittig反応です。したがって、1段階目＝求核置換反応、2段階目の生成物＝リンイリド、2段階目＝酸塩基反応、合成反応＝Wittig反応となる4番が正答です。