令和7年度 問7 有機化学及び燃料
s-cis-2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンと（Z）-2-ブテン二酸ジメチル（マレイン酸ジメチル）とのDiels-Alder反応で予想される生成物として、最も適切なものはどれか。
①
②
③
④
⑤
正答
③
Diels–Alder反応は協奏的なシン付加で進みます。そのため、ジエノフィルの置換基の立体配置（cis/trans）は生成物でもそのまま保持されます。本問のジエノフィルは(Z)体（マレイン酸ジメチル）なので、2つのエステル基はシクロヘキセン環上でシス（同じ側）の関係になります。
また、s-cis配座のジエンからは六員環（シクロヘキセン）骨格が生じ、2,3位にメチル基をもつ環ができます。この2つを満たす3番が正答です。