令和7年度 問7 有機化学及び燃料
s-cis-2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンと(Z)-2-ブテン二酸ジメチル(マレイン酸ジメチル)とのDiels-Alder反応で予想される生成物として、最も適切なものはどれか。
①
②
③
④
⑤
正答
③ (構造画像)
Diels-Alder 反応ではジエノフィルの cis 関係が生成物でも保持されます。また、s-cis ジエンからは 6 員環骨格が生じます。立体関係と骨格の両方を満たすのは③です。