令和7年度 問7 有機化学及び燃料
s-cis-2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンと(Z)-2-ブテン二酸ジメチル(マレイン酸ジメチル)とのDiels-Alder反応で予想される生成物として、最も適切なものはどれか。
①
②
③
④
⑤
正答
③ 

Diels–Alder 反応は協奏的なシン付加で進みます。ジエノフィルの置換基の立体配置(cis/trans)が生成物でもそのまま保持されます。本問のジエノフィルは (Z)-体(マレイン酸ジメチル)なので、2 つのエステル基はシクロヘキセン環上でシス(同じ側)の関係になります。
また s-cis 配座のジエンからは六員環(シクロヘキセン)骨格が生じ、2,3 位にメチル基をもつ環ができます。