令和7年度 問7 有機化学及び燃料

s-cis-2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンと(Z)-2-ブテン二酸ジメチル(マレイン酸ジメチル)とのDiels-Alder反応で予想される生成物として、最も適切なものはどれか。
選択肢1
選択肢2
選択肢3
選択肢4
選択肢5
正答
正答の選択肢

Diels–Alder 反応は協奏的なシン付加で進みます。ジエノフィルの置換基の立体配置(cis/trans)が生成物でもそのまま保持されます。本問のジエノフィルは (Z)-体(マレイン酸ジメチル)なので、2 つのエステル基はシクロヘキセン環上でシス(同じ側)の関係になります。

また s-cis 配座のジエンからは六員環(シクロヘキセン)骨格が生じ、2,3 位にメチル基をもつ環ができます。

技術士(化学部門)一次試験の要点まとめ

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