令和7年度 問12 有機化学及び燃料
我が国では、水素の輸送方法の1つである有機ハイドライド輸送の実証実験が進められている。有機ハイドライド輸送に関する次の記述のうち、【 】に入る語句の組合せとして、最も適切なものはどれか。 有機ハイドライド輸送は、芳香族系有機化合物を水素キャリアとして用いるものである。常圧状態に比べて体積は【 A 】程度となり、また液体化するためケミカルタンカーやケミカルローリーを用いることができる。 いくつかの系のうち、我が国では安全性や利便性などの点から【 B 】−【 C 】系の実用化が進められている。ともに汎用化学品であり、既存の社会インフラが利用可能であるためである。水素製造地において、【 C 】を水素化して【 B 】と輸送する。需要地で【 B 】を脱水素化し、【 C 】は水素製造地に戻される。 水素付加（水素化）は【 D 】反応であり、水素脱離（脱水素化）は【 E 】反応である。
| A | B | C | D | E | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ① | 5分の1 | メチルシクロヘキサン | トルエン | 発熱 | 吸熱 | |
| ② | 5分の1 | シクロヘキサン | ベンゼン | 吸熱 | 発熱 | |
| ③ | 500分の1 | シクロヘキサン | ベンゼン | 発熱 | 吸熱 | |
| ④ | 500分の1 | メチルシクロヘキサン | トルエン | 発熱 | 吸熱 | |
| ⑤ | 500分の1 | メチルシクロヘキサン | トルエン | 吸熱 | 発熱 |
正答
④ 500分の1 / メチルシクロヘキサン / トルエン / 発熱 / 吸熱
有機ハイドライド輸送は、水素を効率的に貯蔵・輸送する方法として注目されています。この方法では、トルエンなどの芳香族化合物を水素化してメチルシクロヘキサン（MCH）などの飽和環状化合物に変換し、常温・常圧の液体状態で貯蔵・輸送します。
MCHは気体の水素と比べて体積が約1/500になるため、効率的な輸送が可能です。また、常温・常圧で液体であるため、既存の石油インフラ（タンク、輸送船等）を活用できる利点があります。
水素化反応は発熱反応であり、脱水素反応は吸熱反応です。日本では、トルエン－MCH系の実用化が進められています。これらは汎用化学品であり、既存の社会インフラを利用できるため、安全性や利便性の点で優れています。このシステムでは、水素製造地でトルエンを水素化してMCHとし輸送します。需要地でMCHを脱水素化して水素を取り出し、トルエンは水素製造地に戻されて再利用されます。
本問は令和6年度 問14と同様の内容です。