令和7年度 問12 有機化学及び燃料
我が国では、水素の輸送方法の1つである有機ハイドライド輸送の実証実験が進められている。有機ハイドライド輸送に関する次の記述のうち、【 】に入る語句の組合せとして、最も適切なものはどれか。
有機ハイドライド輸送は、芳香族系有機化合物を水素キャリアとして用いるものである。常圧状態に比べて体積は【 A 】程度となり、また液体化するためケミカルタンカーやケミカルローリーを用いることができる。 いくつかの系のうち、我が国では安全性や利便性などの点から【 B 】−【 C 】系の実用化が進められている。ともに汎用化学品であり、既存の社会インフラが利用可能であるためである。水素製造地において、【 C 】を水素化して【 B 】と輸送する。需要地で【 B 】を脱水素化し、【 C 】は水素製造地に戻される。 水素付加（水素化）は【 D 】反応であり、水素脱離（脱水素化）は【 E 】反応である。
| A | B | C | D | E | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ① | 5分の1 | メチルシクロヘキサン | トルエン | 発熱 | 吸熱 | |
| ② | 5分の1 | シクロヘキサン | ベンゼン | 吸熱 | 発熱 | |
| ③ | 500分の1 | シクロヘキサン | ベンゼン | 発熱 | 吸熱 | |
| ④ | 500分の1 | メチルシクロヘキサン | トルエン | 発熱 | 吸熱 | |
| ⑤ | 500分の1 | メチルシクロヘキサン | トルエン | 吸熱 | 発熱 |
有機ハイドライド輸送は、水素をいったん芳香族化合物に化学的に固定し、常温・常圧の液体として貯蔵・輸送する方法です。気体の水素は体積が大きく、運ぶには高圧もしくは極低温（液化）が必要です。対して有機ハイドライドなら液体のまま扱えるため、既存のケミカルタンカーやローリーといったインフラを活用できます。
トルエンを水素化したメチルシクロヘキサン（MCH）は、常圧の水素ガスと比べて体積が約500分の1になります（A）。日本ではトルエン－MCH系の実用化が進んでいます。水素製造地でトルエン（C）を水素化してMCH（B）にして運び、需要地でMCH（B）を脱水素して水素を取り出し、残ったトルエン（C）を水素製造地へ戻して再利用します。ともに汎用化学品で、安全性・利便性に優れます。
水素化（水素付加）は発熱反応（D）、脱水素化（水素脱離）は吸熱反応（E）です。